唐伯虎最出名的是画，其次才是诗。他最为人乐道的诗是《桃花庵歌》，全诗共20句，以自嘲的方式描写自己想象的和现实的生活。全诗层次清晰，语言浅近，回旋委婉，近乎民谣式的自言自语，然而就是这样的自言自语，却蕴含的无限的艺术张力，给人以绵延的审美享受和强烈的认同感，是唐寅诗中之上乘者。
这诗写于科举舞弊案六年之后，这六年里唐寅的生活一落千丈，夫妻失和，兄弟反目，穷困潦倒，只能靠卖画为生。
轻浮后的酸臭与无奈
唐伯虎并不像许多影视剧或者小说里说的那样是富家公子，他的父亲只是一位小酒馆的老板。唐伯虎从小聪慧过人，15岁考中秀才，又因为他才思敏捷，诗文里才气逼人，名声更响。
众星捧月，再加上唐伯虎自身桀骜不驯的性格，他愈加放荡不羁起来，而且为人张狂。他的朋友文徵明的父亲当朝太仆文林评价唐伯虎，“子畏之才宜发解，然其人轻浮，恐终无成。”文徵明写信告诉唐伯虎，唐伯虎回信说自己就这样，并表示即日起和文徵明绝交。
而唐伯虎此后也再不愿读书写字，平素里为人撰写墓志铭等，得了润笔费用便和人花天酒地，狎妓放歌是常有的事情。如此放荡地生活几年，到24岁的时候，父亲突然去世，随后母亲、妹妹、妻子和幼子同年去世。这才让他稍有收敛。在好友祝枝山的规劝之下，才潜心学问，准备科考。
以为唐伯虎从此就可以转性了吗？显然不是。27岁，在参加录科考试期间，唐伯虎公然宿妓喝酒，而且毫不掩饰，因此名落孙山。幸好有许多名仕可怜他的才华向学官求情才“补遗”让他参加乡试。
唐寅参加乡试时，受主考官梁储的欣赏，中应天府乡试第一，这也就是他“唐解元”名号的来历。
有了解元身份的加持，唐伯虎不但恢复了之前的样子，变本加厉地流连欢场。他的朋友们纷纷规劝，但谁要劝他，他便要跟谁绝交。他不仅如此，而且行为更加肆无忌惮，恃才放旷这个词简直就是为他造的。
次年，唐伯虎和江阴富商徐经一起赴京城赶考，二人都有才名，而徐经又带着许多俊美的仆从招摇过市，在京城也毫不收敛，并主动宴请主考官，并且毫不避讳。当场考试，题目较难，考试结束只有徐经和唐伯虎的答卷回答齐整，文采斐然。
鉴于他们之前的表现，迅速有人怀疑，他们事先买了考题。皇帝下令彻查，最终并没有查出是否确实舞弊，最终唐伯虎被革除资格，放任到浙江做一个小吏。
这一下成了唐伯虎的转折点，他羞愤难当，拒而不受。但不管唐伯虎有没有舞弊，他的名声在全国传开了。回到家，也到处遭人冷眼，和弟弟也闹翻，就此分了家。之后，唐伯虎便过起了“不炼金丹不坐禅，不为商贾不耕田。闲来写就青山卖，不使人间造孽钱。”的卖画生涯。这时候唐伯虎30岁。
写《桃花庵歌》的时候是六年后。这六年里，唐伯虎游遍闽浙赣湘，生了一场大病，和弟弟分了家，盖了新房子桃花庵别业，落成之后，写了这首《桃花庵歌》。此时的唐伯虎算是到了最失意的时候。
桃花坞里桃花庵，桃花庵里桃花仙。桃花仙人种桃树，又摘桃花卖酒钱。
酒醒只在花前坐，酒醉还来花下眠。半醒半醉日复日，花落花开年复年。
但愿老死花酒间，不愿鞠躬车马前。车尘马足富者趣，酒盏花枝贫者缘。
若将富贵比贫贱，一在平地一在天。若将贫贱比车马，他得驱驰我得闲。
别人笑我太疯癫，我笑他人看不穿。不见五陵豪杰墓，无花无酒锄作田。
这时候的唐伯虎简直是颓废到了极点，郁郁不得志，又一贫如洗，每日烂醉如泥，在别人看来确实如疯似痴。他面对别人的嘲笑，也只能说“你不看那豪门贵族们虽然风光一时，到最后也还不是什么都没有，坟冢也都被人锄平用来种地了。”
之前，唐伯虎对待嘲讽与规劝，从来都是直接怼回去，现在的他只能用这样的方式来回应了。这跟孔乙己说“读书人的事，怎么能叫偷呢”是一个样的，但自己已经是如此境遇，不这样又能如何呢？
所以，这一句把文人的酸臭和无奈表达的清晰明了。之后，唐伯虎一直以卖字、卖画为生。
唐伯虎的诗，才情确实了得
唐伯虎能放任形骸，跟他自己的性格关系密切，还因为他的身边有一大帮认可他才华而又愿意施以援手的老师、朋友，而唐伯虎的晚年也正是因为有许多朋友的接济才能勉强过活。但不管如何，都不能忽略唐伯虎自身的才华。
唐寅的绘画作品融宋代院体技巧与元人笔墨韵味为一体，呈现出劲峭而又不失秀雅的品貌风骨。构图简约清朗，画面层次分明，疏密有致，用笔清隽，纤而不弱，力而有韵，寓有刚柔相济之美。墨色淋漓多变，和泽有神；意境平淡朗逸，清雅幽丽，超凡脱俗。书法源自赵孟一体，风格丰润灵活，俊逸秀拔。
而唐伯虎的诗更有特点，大量采用口语，但意境清新，情真意挚，常含傲岸不平之气，但又不似李白那样盛气凌人。
比如《画鸡》里有“平生不敢轻言语，一叫千门万户开”，写的写实朴素，但却能让人感受到里面的意味深长。
再比如《开门七件事》，“柴米油盐酱醋茶，般般都在别人家。岁暮天寒无一事，竹堂寺里看梅花。”好似随口说话，但最后一句平地起高楼，气象一下子就拉了起来，才情逼人。
而经常被当作段子来讲的歪诗，“这个女人不是人，九天仙女下凡尘。养个儿子会做贼，偷得蟠桃供母亲。”也是出自他的手笔，其人幽默，不拘一格的状态跃然纸上，让人忍俊不禁。
唐伯虎有许多惊世之作，如《花月吟效连珠体十一首》，十一首诗每一首的每一句都自然地嵌入花月二字，回环诵读起来，极为流利而宛转悠扬。他还有《落花诗三十首》，成为书法经典。
他的放浪不羁在文学上的表现也极为明显，那首《我爱秋香》的藏头诗确有其事，而还有一首《思秋香》堪比王思聪地“想你的夜”。
想煞你，当初一见好至诚。想煞你，身材苗条脸儿俊。
想煞你，花月下好句联吟。想煞你，叫着小名儿低声应。
想煞你，临别前苦叮宁。这衷肠事儿略略诉，却落得眼睁睁。
眼睁睁望着灯前壁上，壁上形怜影。
唐伯虎作画无数，经常会在画上题诗，诗句多用口语大概和这个有关，也有许多宽慰人的诗句，比如“万事由天莫苦求，子孙绵远褔悠悠”，或者“冤家宜解不宜结，各自回头看后头”。现在折扇或墙上的那些《莫生气》似的口水诗大都是受他的影响。
读唐伯虎的《临终诗》还是会让人有些心疼的。
生在阳间有散场，死归地府也何妨。阳间地府俱相似，只当漂流在异乡。
唐伯虎在民间的影响一直很大，大概因为都觉得他像李白一样，既让人羡慕又让人心疼吧。
